作为皮肤抗氧化剂的化合物及其用途的制作方法

本申请涉及皮肤外用品，具体涉及一种作为皮肤抗氧化剂的化合物及其用途。

背景技术：

1、随着年龄增长，生理上的衰老在身体各个部位都发生，其中皮肤的衰老最为直观。影响皮肤衰老的因素包括内源性因素和外源性因素，内源性因素主要是由细胞内部因素(如遗传因素)引起的内在衰老，外源性因素主要包括紫外线辐射、环境污染等。皮肤衰老的临床表现为皮肤干燥、粗糙、色素沉着、皮肤松弛、弹性减少、出现皱纹等。

2、皮肤衰老迹象与皮肤组织生理学变化密切相关：皮肤胶原和弹性蛋白含量下降，导致皮肤真皮结构空洞化，皮肤变得松弛、下垂，出现皱纹；此外，年龄的增加和紫外线暴露导致ros过度产生，激活黑色素生成通路，导致色斑、皮肤暗沉等色素沉着的问题；另一方面，ros诱导dna、脂质、蛋白质氧化损伤和炎症反应，加速皮肤衰老。

3、现有技术中的抗衰老产品，主要从以下方面达到抗衰效果：1、提高皮肤胶原蛋白含量，此种抗衰途径不能从根源抵御衰老诱因；2、添加紫外线吸收剂，此种方法只能防御紫外线造成进一步损伤，并不能对皮肤起到很好的改善衰老的作用。

4、因此，需要开发新的延缓皮肤衰老的产品，更好地改善皮肤的衰老状态。

技术实现思路

1、本申请实施例的目的在于提供一种具有提供皮肤抗氧化功能、进而改善衰老和色沉的化合物及其用途。本申请实施例提供的化合物一方面能清除ros，起到直接抗氧化效果；另一方面能激活皮肤细胞中nrf2信号通路，促进抗氧化酶ho-1的表达，从而增强皮肤细胞自身的抗氧化抵御力，进而改善皮肤的衰老状态。

2、为实现上述目的，本申请提出以下技术方案：

3、本申请实施例第一方面提供了一种作为皮肤抗氧化剂的化合物，所述化合物具有式i所示结构：

4、

5、其中，r1、r1’、r2、r2’、r3、r3’、r4、r4’、r5、r5’、r6、r7各自独立地选自氢、羟基、c1-c6烷基或r6和r7共同构成c5-c6环体系；

6、且n为0、1、2、3或4。

7、作为本申请实施例的优选方案，所述r1、r1’、r2、r2’、r3、r3’、r4、r4’、r5、r5’各自独立地选自氢、甲基或异丙基，且n为0、1或2。

8、作为本申请实施例更优选的方案，所述r1’、r3’、和r5’各自独立选自氢。

9、作为本申请实施例的优选方案，所述r6和r7各自独立地选自氢、甲基、乙基、异丙基，或r6和r7与式(i)中的氮形成c6环体系。

10、作为本申请实施例中更优选的方案，所述化合物选自下述化合物或其同分异构体中的至少一种：

11、

12、

13、其中，所述化合物选自：

14、反式-3,3,5-三甲基环己醇琥珀酸酯二甲基酰胺(a71)，和/或

15、顺式-3,3,5-三甲基环己醇琥珀酸酯二甲基酰胺(a72)。

16、作为本申请实施例中更优选的方案，所述化合物选自反式-3,3,5-三甲基环己醇琥珀酸酯二甲基酰胺(a71)和顺式-3,3,5-三甲基环己醇琥珀酸酯二甲基酰胺(a72)；

17、其中，该化合物中，a71与a72的含量比为1:100～100:1，优选为1:50～30:1，更优选为1:4。

18、本申请实施例中，上述化合物通过多方面作用改善皮肤状态，一方面，该化合物能清除ros，起到直接抗氧化效果；另一方面，其还能激活皮肤细胞中nrf2信号通路，促进抗氧化酶ho-1表达，从而增强皮肤细胞自身的抗氧化抵御力，进而改善皮肤的衰老状态。

19、因此，当将本申请实施例的化合物用于修复或改善皮肤的组合物，如化妆品中，对人体皮肤细胞具有积极的益处，能积极?；てし粝赴钟趸鹕?。

20、本申请实施例第二方面提供了第一方面所述的化合物在制备用于提供皮肤抗氧化功能、改善和/或预防皮肤衰老状态的皮肤外用组合物中的用途。

21、可以理解的是，上述皮肤衰老状态包括但不限于皮肤色沉或暗沉、皮肤出现色斑和/或皱纹(松弛)、皮肤失去光泽、皮肤粗糙等表现(症状)。

22、作为本申请实施例的优选方案，所述化合物的含量为0.00025％～10％，基于所述皮肤外用组合物的总质量。

23、本申请实施例中，所述皮肤外用组合物为药物组合物或化妆品组合物；优选为化妆品组合物，更优选为护肤化妆品组合物。

24、本申请实施例至少具有以下有益效果：

25、本申请实施例提供的化合物能清除ros，起到直接抗氧化效果，同时能够激活皮肤细胞中nrf2信号通路，促进抗氧化酶ho-1表达，从而增强皮肤细胞自身的抗氧化抵御力，进而改善皮肤的衰老状态。

26、本申请附加的方面和优点将在下面的描述中部分给出，这些将从下面的描述中变得明显，或通过本申请的实践了解到。

技术特征：

1.一种作为皮肤抗氧化剂的化合物，其特征在于，所述化合物具有式i所示结构：

2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述r1、r1’、r2、r2’、r3、r3’、r4、r4’、r5、r5’各自独立地选自氢、甲基或异丙基，且n为0、1或2。

3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述r1’、r3’、和r5’各自独立选自氢。

4.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述r6和r7各自独立地选自氢、甲基、乙基、异丙基，或r6和r7与式(i)中的氮形成c6环体系。

5.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自下述化合物或其同分异构体中的至少一种：

6.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自：

7.根据权利要求6所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自反式-3,3,5-三甲基环己醇琥珀酸酯二甲基酰胺(a71)和顺式-3,3,5-三甲基环己醇琥珀酸酯二甲基酰胺(a72)；

8.根据权利要求1-7任一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物用于清除ros并促进抗氧化酶ho-1的表达。

9.根据权利要求1-8任一项所述的化合物在制备用于提供皮肤抗氧化功能、改善和/或预防皮肤衰老状态的皮肤外用组合物中的用途。

10.根据权利要求9所述的用途，其特征在于，所述化合物的含量为0.00025％～10％，基于所述皮肤外用组合物的总质量；

技术总结
本申请实施例提出一种作为皮肤抗氧化剂的化合物及其用途，涉及皮肤外用品技术领域；本申请提供的化合物一方面能清除ROS，起到直接抗氧化效果；另一方面能激活皮肤细胞中Nrf2信号通路，促进抗氧化酶HO?1的表达，从而增强皮肤细胞自身的抗氧化抵御力，进而改善皮肤的衰老状态。

技术研发人员：多米尼克·斯图尔曼,伊姆克·迈耶,玛蒂娜·赫曼
受?；さ募际跏褂谜撸?/b>德之馨（上海）有限公司
技术研发日：
技术公布日：2024/5/6